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有機化學(xué) B 碩士入學(xué)考試大綱 命題原則和命題綱要 試題主要考查學(xué)生對基礎(chǔ)有機化學(xué)知識的理解掌握程度,以及運用有機化學(xué)知識 分析問題、解決問題的能力;試題應(yīng)能反映有機化學(xué)課程的主要內(nèi)容和要求;試 題應(yīng)避免出現(xiàn)學(xué)術(shù)界尚有爭議的問題;試題的難易程度應(yīng)適當(dāng),一般化學(xué)專業(yè)本 科畢業(yè)的優(yōu)秀考生能取得及格以上成績;試題的命題范圍包括《基礎(chǔ)有機化學(xué)》 (邢其毅等編)第 1-23 章的全部內(nèi)容。 考試形式和試卷結(jié)構(gòu) 一、試卷滿分及考試時間 有機化學(xué)試卷滿分為 150 分,考試時間為 180 分鐘。 二、答題方式 答題方式為閉卷、筆試。 三、試卷題型結(jié)構(gòu) 一、單項選擇題: 10 小題,每小題 2 分,共 20 分 二、完成反應(yīng)式: 20 小題,每小題 2 分,共 40 分 三、推測結(jié)構(gòu)題: 4 小題,每小題 8 分,共 32 分 四、合成題: 5 小題,每小題 8 分,共 40 分 五、機理題: 3 小題,每小題 6 分,共 18 分 考查范圍 1. 緒論:掌握有機化學(xué)與有機化合物的發(fā)展簡史;有機化合物的結(jié)構(gòu)特征和特 性;價鍵理論和分子軌道理論的要點;共價鍵和分子結(jié)構(gòu);鍵的極性和分子 的極性。 2. 有機化合物的分類、表示方法和命名:掌握有機化合物的官能團及相應(yīng)的類 名;有機物結(jié)構(gòu)的表達方式;同分異構(gòu)體的分類及各類異構(gòu)體的含義;IUPAC、 CCS 命名法的基本要點;順序規(guī)則的基本內(nèi)容;確定 R-S 構(gòu)型、Z-E 構(gòu)型、順 反構(gòu)型的原則。 3. 立體化學(xué):掌握軌道雜化與碳原子價鍵的方向性、有機分子立體形象的關(guān)系; σ 鍵、π 鍵的定義及其特點;乙烷、正丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象分析;旋光活性 與手征性;含手性碳原子的鏈狀化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象;碳環(huán)化合物的旋光 異構(gòu)現(xiàn)象;旋光異構(gòu)體的性質(zhì),相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型的表示方法和命名。 4. 烷烴:掌握有機反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱;烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī) 律及其原因;烷烴的鹵化反應(yīng)機理;碳自由基的穩(wěn)定性、鹵化反應(yīng)的選擇性; 小環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)。 5. 有機四大光譜:掌握重要官能團的紅外特征吸收峰的位置; 1 H-NMR 中,特征 質(zhì)子的化學(xué)位移;自旋裂分的 n+1 規(guī)則;化學(xué)等價與不定價質(zhì)子;峰面積與 質(zhì)子數(shù)的關(guān)系;質(zhì)譜中分子離子峰與分子量的關(guān)系。 6. 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)和β -消除反應(yīng):掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效 應(yīng)、超共軛效應(yīng)等概念;碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性分析;SN2、 SN1、E2、 E1 的反應(yīng)機理及其立體化學(xué)特點;Wagner-Meerwein 重排的機理;Zaitsev 規(guī)則;反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、離去基團、試劑的親核性、溶劑等因素對 SN2、 SN1 反應(yīng) 的影響,及對取代與消除反應(yīng)競爭的影響。 7. 鹵代烴:掌握鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì),一鹵代烷的親核取代反應(yīng)、 消除反應(yīng),一鹵代烷的制備,有機金屬化合物。 8. 烯烴:掌握烯烴及共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征;烯烴的反應(yīng)、制備;親電加成反應(yīng) 機理;共軛雙烯的特征反應(yīng)。 9. 炔烴:掌握炔烴的結(jié)構(gòu);炔烴的反應(yīng),炔烴的制法。 10.醇和醚:掌握醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);一元醇的反應(yīng);多元醇的反應(yīng);頻哪醇 重排機理;醇的制備;醚的反應(yīng)和制法。 11.芳香烴:掌握苯的結(jié)構(gòu)和表達方法;苯的反應(yīng);苯環(huán)上取代反應(yīng)的歷程和定 位效應(yīng);休克爾規(guī)則及芳香性的判斷。 12.醛酮:掌握醛酮的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì),醛酮的化學(xué)反應(yīng),醛酮的制備。 13.羧酸:掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);羧酸的酸性強弱的比較;羧酸的化學(xué)反 應(yīng);酯化反應(yīng)的三種機理;二元羧酸的反應(yīng);羧酸的制法。 14.羧酸衍生物:掌握羧酸衍生物的命名、結(jié)構(gòu);羧酸衍生物的反應(yīng);酯水解的 三種機理;羧酸衍生物的制備。 15.縮合反應(yīng):掌握α 氫的酸性強弱及其影響因素;羰基化合物活性強弱的分析 和排序;各種縮合反應(yīng);羥醛縮合和酯縮合反應(yīng)的機理;乙酰乙酸乙酯合成 法和丙二酸二乙酯合成法;1,5-二羰基、1,3-二羰基化合物及α β -不 飽和羰基化合物的合成方法。 16.周環(huán)反應(yīng):掌握周環(huán)反應(yīng)的概念;電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)則及其應(yīng)用;環(huán)加成 反應(yīng);σ 遷移反應(yīng)。 17.胺:掌握胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);胺的堿性強弱比較;胺的反應(yīng);Hoffmann 消 除反應(yīng)的機理、立體化學(xué)及應(yīng)用;重氮甲烷的反應(yīng);胺的制法。 18.含氮芳香化合物:掌握硝基苯的單分子、雙分子還原反應(yīng);芳香族硝基化合 物的芳香親核取代反應(yīng);芳香胺的親電取代反應(yīng);聯(lián)苯胺重排;重氮化反應(yīng) 及芳香重氮鹽在合成上的應(yīng)用;芳香親電取代的苯炔中間體機理。 19.酚和醌:掌握苯酚的反應(yīng)和制法;對苯醌和二烯體的 D-A 加成。 20. 雜環(huán)化合物:掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩和六元雜環(huán)化合物吡啶 的親電取代反應(yīng)。 21.糖類:掌握單糖、寡糖、多糖、變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)化、糖脎、糖苷、還原 糖與非還原糖等概念;葡萄糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu);單糖的反應(yīng)。 22. 氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸:掌握等電點的概念;蛋白質(zhì)與核酸的基本結(jié)構(gòu)。 23. 萜類、甾族、生物堿:萜類、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu);萜類化合物的分類。
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